Kapag ang isang reactant na may isang walang simetriko center ay bumubuo ng isang produkto na may isang pangalawang walang simetrya sentro, ang produkto ay naglalaman ng diastereomers sa hindi pantay na halaga?

Kapag ang isang reactant na may isang walang simetriko center ay bumubuo ng isang produkto na may isang pangalawang walang simetrya sentro, ang produkto ay naglalaman ng diastereomers sa hindi pantay na halaga?
Anonim

Hindi kinakailangan.

Ito ay isang mahirap na tanong, dahil kailangan kong magpakita ng isang tiyak na counterexample. Kung hindi ko maisip ang isa, hindi ito nangangahulugan na ang sagot ay oo. Kung sinubukan kong makahanap ng isang halimbawa na nagpapatunay sa questioner, ito ay mag-iiwan ng pagdududa.

Kaya, ipagpalagay na nais nating patunayan na ang sagot ay " hindi kinakailangan. "Na ito ay nagpapahiwatig sa amin upang makahanap ng isang halimbawa kung saan ang isang chiral compound reacts sa isa pang tambalan upang bumuo ng isang produkto na may dalawang chiral center, na kung saan ay may isang racemic mixture. Kung ang isang halimbawa ay umiiral, ang sagot ay " hindi kinakailangan.'

Upang gawin ito, sabihin nating mayroon kaming isang chiral reactant na tumutugon sa ibang bagay sa isang # "S" _N1 # reaksyon.

Nasa pagitan:

Sa isang # mathbf ("S" _N1) # reaksyon, racemic mixtures ay ginawa dahil sa henerasyon ng a planar carmocation intermediate.

(Ito ay dahil ang nucleophile ay may pantay na posibilidad ng paglusob sa magkabilang panig ng eroplano.)

Kaya, ang mga produkto, na maaari mong makita ay diastereomers (isa o higit pa, ngunit hindi lahat ay magkakaiba, may kaugnayan sa mga stereocenter, at ang dalawang isomer ay HINDI nag-iisang larawan ng bawat isa), sa pamamagitan ng kahulugan ay ginawa bilang isang racemic mixture.

Maaari mong makita na mas malinaw kung paikutin namin ang molekula sa kanan ng #180^@# tungkol sa vertical axis.

(Kaya namin makita na sila ay hindi enantiomers, dahil hindi sila mga mirror ng mga imahe, gayon pa man sila ay di-superimposable.)

Sa pangkalahatan, ang konklusyon na napunta ako ay … " hindi kinakailangan.'