Bakit phenol mas acidic kaysa sa isang alkyl alkohol?

Bakit phenol mas acidic kaysa sa isang alkyl alkohol?
Anonim

Sagot:

Ang phenoxide anion ay nagpapatatag medyo sa pamamagitan ng taginting.

Paliwanag:

Bilang mga pisikal na siyentipiko, dapat nating tingnan ang mga sukat ng kaasiman, say phenol versus ethanol.

# pK_a #, phenol #=# #10#. # pK_a #, ethanol #=# #16#.

Kaya may pagkakaiba sa pag-aasido sa pamamagitan ng 6 na order ng magnitude. Ang negatibong singil ng base ay ipinamamahagi sa 7 mga sentro sa phenoxide kumpara sa 1 center sa ethoxide. Ang Phenoxide ay may ilang mga estruktural lagong magagamit.

Dahil ang base ng conjugate ng phenol ay mas mahina acidic kaysa sa isang alkyl alkohol, paggawa ng regular phenol mas malakas acidic kaysa sa isang alkyl alkohol.

Upang suriin ang acidities, tingnan natin ang mga estruktural lagong ng ethoxide kumpara sa phenoxide:

Gaya ng nakikita mo, ethoxide ay lumalabag sa tuntunin ng octet, na dapat na hawakan para sa carbon, at magiging hindi kanais-nais. Samakatuwid, wala itong makatwirang mga estruktural lagong.

Phenoxide sa kabilang banda, ay may katatagan ng stabilization sa buong molekula. May magandang bagay # mathbf (pi) # pagkawala ng elektron, pamamahagi ang enerhiya mas pantay-pantay, kaya ginagawa itong pangkalahatang mas matatag at mas mababa acidic.

Dahil ang phenoxide ay mas mababa acidic kaysa ethoxide, kung ikaw protonate ito, mayroon itong mas malaki pagkahilig na idalangin ang proton malayo kaysa sa ethoxide, paggawa phenol higit pa acidic kaysa ethanol.

Makikita natin ito sa kanila pKas:

Phenol: #~~ 9.9#

Ethanol: #~~15.9#

kung saan ang isang mas mababang pKa ay tumutugma sa isang mas malakas na acid.