Bakit ang produkto ng pagdaragdag ng Cl_2 sa trans-2-butene isang tambalang meso?

Bakit ang produkto ng pagdaragdag ng Cl_2 sa trans-2-butene isang tambalang meso?
Anonim

Sagot:

Ang produkto ay meso dahil ang intermediate ay nagsasangkot anti karagdagan sa isang cyclic chloronium ion.

Paliwanag:

Parehong murang klorin at bromine sa pamamagitan ng parehong mekanismo. Palitan lamang ang Br by Cl sa diagram sa ibaba.

(mula sa www.chemstone.net)

Sa unang hakbang, ang alkene ay sinasalakay ang isang molecular chlorine upang bumuo ng isang cyclic chloronium ion IX.

Ngayon isang chloride ion na pag-atake mula sa ilalim ng chloronium ion.

Maaari itong mag-atake sa alinman sa posisyon c o d.

Kung inaatake ito sa posisyon c, ang bono sa # "Cl" ^ + # ang mga break at ang produkto ay (# 2R, 3S #) -2,3-dichlorobutane, X (sa kanang itaas).

Kung inaatake ito sa posisyon d, ang bono sa # "Cl" ^ + # ang mga break at ang produkto ay (# 2S, 3R #) -2,3-dichlorobutane, XI (sa kanang ibaba).

Ang X at XI ay pareho meso tambalan.