Ano ang oxidative cleavage? + Halimbawa

Oxidative cleavage ay ang cleavage ng carbon-carbon bonds upang makabuo ng carbon-oxygen bonds. Minsan # "C" - "C" # Ang mga bono ay oxidized, at kung minsan # "C" - "C" # at # "C" - "H" # ay oxidized.

OXIDATIVE CLEAVAGE: PERIODIC ACID

Sa pangkalahatan, ang isang oxidative cleavage ng a vicinal diol (karaniwang may pana-panahong acid --- binibigkas "per-iodic") ganito ang hitsura nito:

Pansinin kung paano # "C" - "C" # ang bono ay naalis, at ang natutunaw na alak ay oxidized isa hakbang pasulong (hal. pangunahing alkohol #-># aldehyde #cancel (->) # carboxylic acid, gamit ang pana-panahong acid).

PERIODIC ACID OXIDATIVE CLEAVAGE MECHANISM

Ang mekanismo ay napupunta sa mga sumusunod (huwag pansinin ang pulang yodo; ang valency ay dapat na pagmultahin):

Hindi mo kailangang malaman ang mekanismo, ngunit sa palagay ko nakakatulong ito na magkaroon ng ilang ideya kung ano ang nangyayari "sa likod ng mga eksena".

OXIDATIVE CLEAVAGE: OZONE (ALKENE)

Sa kabilang banda, ang isang oxidative cleavage ng isang alkene gamit osono ganito ang hitsura nito:

Para sa unang hakbang , pansinin kung paano sa kakanyahan, ang # "C" = "C" # Ang bono ay "binago" sa isang # "C" = "O" # bono, at nahati sa dalawang mga carbon carbonyl. Ang sumusunod ay depende sa uri ng reaksyon ng trabaho gumanap ka sa hakbang 2.

REDUCTIVE WORKUP

Para sa Pangalawang hakbang , pagdaragdag # "Zn" #, o pagdagdag # ("CH" _3) _2 "S" #, gumaganap ng isang "reductive workup", na sa huli ay nagbibigay sa iyo ng isang "transformed" # "C" = "C" # bono at hihinto sa aldehyde o ketone.

OXIDATIVE WORKUP

Para sa Pangalawang hakbang , pagdaragdag # "H" _2 "O" _2 #, isang malakas na oxidizing agent para sa isang "oxidative workup", sa huli ay nagbibigay sa iyo ng isang "transformed" # "C" = "C" # bono pati na rin ang isang oxidized # "C" - "H" # bono.

Sa halip na huminto sa aldehyde o ketone, pupunta ka hanggang sa dulo sa isang carboxylic acid o ketone.

OZONE OXIDATIVE CLEAVAGE MECHANISM (ALKENE)

Ang pangkalahatang mekanismo para sa oxidative cleavage ng isang alkene Ang paggamit ng osono ay:

OXIDATIVE CLEAVAGE: OZONE (ALKYNE)

Para sa alkyne:

OZONE OXIDATIVE CLEAVAGE MECHANISM (ALKYNE)

Hindi mo kailangang malaman ang alinman sa mekanismo, ngunit sa palagay ko nakakatulong ito na magkaroon ng ilang ideya kung ano ang nangyayari "sa likod ng mga eksena".