Bakit ang mga alkyl group ay sinabi na elektron na "ilalabas" (kilala rin bilang "donating" elektron) kumpara sa hydrogen kapag binabanggit ang tungkol sa mga carbocation?

Bakit ang mga alkyl group ay sinabi na elektron na "ilalabas" (kilala rin bilang "donating" elektron) kumpara sa hydrogen kapag binabanggit ang tungkol sa mga carbocation?
Anonim

Ito ay sa konteksto ng isang talakayan sa pagpapapanatag ng hyperconjugation.

Para sa carbocation, maaari kang magkaroon ng alinman sa isang methyl (# "CH" _3 #), pangunahing (#1^@#), pangalawang (#2^@#), o tersiyaryo (#3^@#) carbocation.

Niranggo sila katatagan tulad nito:

Maaari mong makita na mula kaliwa hanggang kanan ang bilang ng alkyl group naka-attach sa central positibo-sisingilin carbon nadadagdagan (bawat grupo ng alkyl ay pumapalit ng hydrogen), na nauugnay sa dagdagan sa katatagan.

Kaya, dapat na ang mga grupong alkyl ay may kinalaman sa ito. Sa katunayan, may isang tinatawag na epekto hyperconjugation na naglalarawan kung ano ang nangyayari dito. Ito ay isang halimbawa, ngunit mayroong iba pang mga uri para sa iba pang mga konteksto.

Sa kasong ito, ang mga electron sa a # mathbf (sigma) #-bonding orbital (dito, ito ay ng nakapalibot na mga grupong methyl ' # "C" - "H" # mga bono) ay maaaring makipag-ugnayan sa katabi walang laman # mathbf (p) # orbital sa central positibo-sisingilin carbon.

Ang larawan sa itaas ay naglalarawan ng isang paghahambing sa pagitan ng isang pangunahing carbocation at isang methyl carbocation.

Ang carbon na may walang laman, lila # p # Ang orbital ay ang positibo-sisingilin ng carbon, habang ang dilaw # sp ^ 3 # # sigma #Ang pagbibilang ng orbital ay may kakayahang donasyon ang mga electron sa walang laman na lilang # p # orbital.

Ito ay umaabot sa molekular orbital upang patatagin ang carbocation at ipinapakita ang pagbibigay ng elektron / pagpapalabas ng character ng isang katabing methyl group.

Maaari naming makita ang stabilizing epekto sa molekular orbital diagram:

Ang walang laman # p # Ang orbital ay nagpapatatag pagkatapos ng katabing puno # sigma # Ang bono ay nagbabahagi ng mga electron nito sa walang laman # p # orbital.

(Ito ay hindi kailangang walang laman bagaman ito ay maaaring bahagyang puno, tulad ng sa isang radikal na compound.)