Ano ang ibig sabihin ng pagsasaayos ng R? + Halimbawa

Ano ang ibig sabihin ng pagsasaayos ng R? + Halimbawa
Anonim

Ito ay isang stereochemical label upang ipahiwatig ang kamag-anak spatial orientation ng bawat atom sa isang molekula na may di-superimposable mirror image.

R ay nagpapahiwatig na ang isang clockwise pabilog na arrow na napupunta mula sa mas mataas na priyoridad sa mas mababang priyoridad na tumatawid sa pinakamababang priyoridad ng priority at na ang pinakamababang-priyoridad na substituent ay nasa likod.

Ang R at S Ang mga stereoisomer ay non-superimposable mirror images, na nangangahulugan kung isinalamin mo ang mga ito sa isang mirror plane, hindi sila maging eksaktong parehong molekula kapag nilagyan mo ang mga ito.

Kapag nag-label ka ng isang molekula bilang R o S, isinasaalang-alang mo ang mga prayoridad ng bawat substituent sa chiral carbon (konektado sa apat na magkakaibang grupo ng pagganap).

Kunin natin ang chiral amino acid na ito halimbawa:

Ang ilang pangkalahatang paraan na matutukoy mo ang mga prayoridad ay:

  1. Ang mas mataas na atomic na numero ng direktang naka-attach na atom ay nagbibigay ng mas mataas na priyoridad
  2. Ang atomikong bilang ng atom na naka-attach sa isa ay isinasaalang-alang sa hakbang 1 kung ang dalawang substituents ay may parehong unang atom
  3. Ang mas mataas na bilang ng parehong mga sangay ng atom ay tumutukoy sa mas mataas na priyoridad kung ang mga pangkalahatang substituents ay masyadong katulad (hal. Isopropyl ay may mas mataas na priyoridad kaysa sa ethyl)

Sa pamamagitan ng (R) -alanine:

  • # "NH" _2 # ay may prayoridad 1 dahil sa pinakamataas na atomic number para sa # "N" #.
  • # "COOH" # ay may prayoridad 2 dahil sa mas mataas na atomic number ng # "O" # kumpara sa # "H" # sa # "CH" _3 #
  • # "CH" _3 # ay may prayoridad 3 ang resulta.
  • # "H" # ay may prayoridad 4.

Ngayon, kung gumuhit ka ng paikot na arrow simula sa # "NH" _2 #, papunta sa # "COOH" #, tumatawid # "H" # dahil ito ay sa likod, at sa # "CH" _3 #, kung magkagayon sana ay nawala ka nang pakanan.

Dahil ang pinakamababang atom ng priyoridad ay nasa likod, ang arrowwise na arrow ay tumutugma sa R pagsasaayos.

Kung nagsimula ka rin R pagsasaayos ngunit oriented # "H" # sa harap at # "CH" _3 # sa likod, sana sana S pagsasaayos. Tawagin natin ito S pagsasaayos ng A, kung saan mo hinihikayat ang dalawang substituents upang i-flip ang mga ito mula sa harap / pabalik sa likod / harap.

Kung sumasalamin ka rin R pagsasaayos sa isang mirror plane, pinapanatili ang mga oryentasyon ng # "H" # sa likod at # "CH" _3 # sa harap pagkatapos ng flip, ang pagsasaayos ay din S. Tawagin natin ito S pagsasaayos B, kung saan mo talaga nagawa ang isang pagmuni-muni.

Kung nagsimula ka S configuration B, at binaligtad ito sa isang vertical axis (literal na umiikot # 180 ^ o # sa espasyo), makakakuha ka S configuration A.