Ano ang inaasahang kinalabasan mula sa electrophilic substitution ng chlorobenzene sa HNO3 / H2SO4 at init?

Ano ang inaasahang kinalabasan mula sa electrophilic substitution ng chlorobenzene sa HNO3 / H2SO4 at init?
Anonim

Sagot:

Nitrated derivatives chlorobenzene sa 2 at 4 na mga posisyon, na may paggalang sa # Cl #.

Paliwanag:

Ang conc. Ang sulpuriko / nitrik acid ay ang klasikong nitrating na halo. Ito ay kumakatawan sa isang mahusay, luma na moda INORGANIC, ACID BASE reaksyon:

# HNO_3 (aq) + H_2SO_4 (aq) rarr NO_2 ^ + + HSO_4 ^ (-) + H_2O #

Ang sulfuric acid dito ay nagpoprotekta sa nitrik acid upang bigyan ang nitronium ion at tubig, at bisulfate ion.

Ang nitronium ion, # NO_2 ^ + #, ay ang electrophile na tumutugon sa chlorobenzene (upang magbigay ng nitrochlorobenzene at sulfuric acid); ang bisulfate ion ay ang base na nag-aalis #H ^ + # mula sa nitric ring. Ang direktang chlorobenzene sa ortho at para sa mga posisyon na may paggalang sa chloride (ang halogen ay nagpapawalang-bisa sa lahat ng posisyon sa aryl ring inductively, ngunit ang mesomerically ay nagtuturo sa ortho at para sa postions).

Kaya ang mga produkto: 2-nitrochlorobenzene; 4-nitrochlorobenzene; 2,4-dinitrochlorobenzene. Marahil ay hindi ka makakakuha ng pangatlong pagpapalit upang magbigay ng 2,4,6-trinitro-chlorobenzene; ang iyong mga kondisyon ay kailangang magaralgal na mainit, at hindi ako magiging laro upang lumapit sa gayong reaksyon na prasko.